刘备从20多岁开始混迹于社会，直到184年黄巾之乱爆发，才正式步入历史的舞台。黄巾军横扫一方，朝廷号召地方官员和豪强招兵讨伐，刘备也因此开始了他的征战生涯。经过几年的努力，刘备因为在平定黄巾之乱中的表现被提拔为安喜县公安局长。然而，随着黄巾军的败退，朝廷开始清退因军功而入仕的官员，刘备对此不满，一怒之下将一名督邮打了个半死，随后带着关羽和张飞逃到了洛阳。刘备的暴脾气让人不得不佩服，这才是真实的刘备，怎么可能是个只是会哭的弱者呢？《三国演义》将这一事件错误地归咎于张飞，误导了后人。
在洛阳，刘备得到了何进的提携，加入了何进的队伍，并结识了曹操。之后，刘备跟随曹操去丹阳募兵，在路上遇到黄巾军，奋勇作战再立战功，获封下密县的县丞。虽然他只在这个职位上待了几个月，但却为他的仕途奠定了基础。不久后，曹操与袁绍结盟，刘备也投向了袁绍。在袁绍与公孙瓒的战争中，刘备看到袁绍并非强者，最终转投了昔日的同学公孙瓒，得到了“别部司马”的职位，之后更被提拔为平原令，成为了一个郡守。
随着曹操大举攻徐州，刘备被徐州牧陶谦看中，收留了他，并给了他四千精兵。刘备在陶谦死后接管了徐州，正式成为一方军阀。然而，吕布因战败曹操投靠刘备，刘备虽然不喜吕布，但依旧收留了他，让他驻守小沛，充当自己的“防火墙”。没想到，吕布在刘备外征时，竟趁机占领了下邳，俘虏了刘备的家人。虽然吕布最终归还了刘备的家小，但此举彻底断绝了他和刘备之间的信任。刘备愤而投向了曹操。
吕布死后，刘备再次归附于曹操，并随曹操攻打吕布。最终，曹操犹豫是否杀掉吕布时，刘备借机提醒曹操吕布如何背叛丁原与董卓。经过一番权谋操作，吕布最终败亡，而刘备也算是为自己报了一箭之仇。吕布的死也为刘备提供了一个喘息的机会。
曹操给刘备封了左将军，这个职位在当时算得上是非常高的。然而，刘备从不满足于局限于曹操的领导之下。为了避免被发现，刘备参与了与曹操的“衣带诏”事件，密谋除掉曹操。当机会出现时，刘备迅速脱离曹操，夺回了徐州。不久后，曹操亲自来讨伐，刘备仓皇逃命，最终投向了袁绍，后来转投刘表。在刘表的荆州待了八年，期间刘备不仅积累了人脉，还成功吸引了诸葛亮的加盟。经过八年的磨砺，刘备终于迎来了自己的机遇。
208年，曹操统一北方，准备南征荆州，而刘备此时已46岁，年近半百。他与孙权达成联盟，在赤壁之战中联合大败曹操。胜利后，刘备迅速占领了荆南四郡，并从孙权那里借取南郡，为日后的“荆益之路”奠定了基础。
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